——神に願いたまえ、きみが常に勝者の側にあることを。なぜなら、勝者の側にあれば、きみにはなんの功績がなくてもむくわれるものだが、反対に敗者の側に立ってしまうと、いかに功績があっても避難されないではすまないからである。——
　
　苦笑するしかないが、これが現実なのだろう。
　
——宗教を敵にまわしてはならない。また、神と関係することすべては、敵にまわさないように心がけるべきである。なぜなら、この対象たるや、馬鹿者どもの頭に、あまりにも協力な影響力をもっているからである。——
　
　ごもっとも！
　
——権力と名誉は、誰もが求めるものである。なぜなら、普通は華やかな面のみが眼につくからで、権力や名誉がもたらす苦労や不快な面はかくれているからだ。しかし、もしも両面とも陽の下に明らかになるとすれば、権力や名誉を求める理由は、ひとつを残せば失われてしまうであろう。そのひとつというのは敬意を払われれば払われるだけ、人は、神に近い存在となったように思えることである。
　男に生まれて、誰が神に似ることを望まない者がいようか。——
　
『覚え書』（リコルディ）　グイッチャルディーニが家族のために書き残した
　
「わが友マキアヴェッリ」P527
　

創り出すと言う行為は、幸福であるだけでもできないものだが、不幸であるからといってできるというものでもないからである。
　
　
マキアヴェッリの研究者たちが、この時代のマキアヴェッリを不幸と断じるのに、私はどうしても賛同することができない。たしかに、彼は不幸ではあった。だが、それは、不幸であるとtおもに、幸福であり、幸福であるとともに不幸である、というたぐいの不幸ではなかったか、と私には思えてならない。だからこそ、創作が可能であったのだ、と。創り出すと言う行為は、幸福であるだけでもできないものだが、不幸であるからといってできるというものでもないからである。しかし、この種の幸福は、実を追求することが本来の任務である学者たちには、なかなか分かってもらえないものかもしれない。

「わが友マキアヴェッリ」P460
　

往復書簡としての条件

往復書簡が価値をもつには、いくつかの条件が満たされる必要がある。

1. 書き手二人ともが、手紙を介した対話であろうと思うこと。それがために、書かれる内容は、送られてきた相手の手紙の内容を受けたものでなくてはならない。双方とも勝手に思うことを書きあっているだけでは、往復書簡にはなり得ないのである。
2. 書き手は双方とも、率直に想いをはき出す性質の持主である必要がある。社会的な地位に関係なく、人間対人間のぶつかりあいが、対話なのだから。
3. 共通の関心ごとをもつということである。
4. 双方ともが、自らの意とすることを格別の苦労もせずに伝えることのできる、文章力の持主であることだろう。手紙一本化久野に気が重くなるようでは、往復書簡のパートナーにはなれない。マキアヴェッリはいうまでもないが、フランチェスコ・ヴェットーリのほうも、後年歴史物などものしたくらいだから、なかなかの文章力の持主であった。
5. この人とならば話せる、と思う者動詞であることだろう。時間的精神的余裕の有無は、さほどの問題ではあに。偶然にしても、この時期のマキアヴェッリもヴェットーリも相当に暇な身分だったが、忙しさでは人一倍であったのはずのユリウス・カエサルこそ、往復書簡のはじめ手であったとされている。カエサルの場合は口述筆記をさせていたということだが、要は、手紙を通じて対話をしてみたいと思うか思わないかの問題でしかない。

「わが友マキアヴェッリ」P428

秀才の悲劇は、天才の偉大さをわかってしまうところにある。凡才ならば理解できないために幸福でいられるのに、神は、凡才よりは高い才能を与えた秀才には、それを許さなかったのであろう。「神が愛したもうた者（アマデウス）」の偉大さは理解できても、自分にはそれを与えられなかったということを悟った者は、どのような気持ちになるものであろう。
　
「わが友マキアヴェッリ」P541

聴いたことも、考え、そしてまとめることをしないかぎり、シェンツァ（サイエンス）とはならないから、わたしも、彼らとの対話を、『君主論』と題した小論文にまとめてみることにした。そこでは、わたしは、でっきるかぎりこの主題を追求し、分析しようと試みている。
　
ヴェットーリへのマキアヴェッリの手紙、君主論誕生の経緯

「わが友マキアヴェッリ」P446

歴史は、思想なくしては書けない。史観がなければ、客観的な記録に留まってしまう。
　
「わが友マキアヴェッリ」P538
　

一度だけマキアヴェッリも「大使」になったことがある。モナコの領主グリマルディの許に派遣されたときだった。1511年の5月の話で、このときだけマキアヴェッリは、最初にして唯一度、Ambasciatore comunnitatis Fiorencie の肩書きで送られたのである。フィレンツェ共和国大使、というわけだ。

「わが友マキアヴェッリ」P356

六ヵ月前に二十ドゥカートを支払うのに同意しなかった人々は、六ヵ月後に二百ドゥカートを奪われることになる。
　
わたしは、はっきりとと言いたい。運は、制度を変える勇気を持たない者には、その裁定を変えようとはしないし、天も自ら破滅したいと思う者は、助けようとはしないし、助けられるものでもないのである。
　
若干の序論と考慮すべき事情を述べながらの、資金準備についての提言　マキアヴェッリ
　
「わが友マキアヴェッリ」P336

しかし、なによりも、あのクーポラの下には、独自でありながらも普遍性をそなえる文明をつくりだす都市ならば、必ず持っている「毒」、創造する者にとっては、多量に飲めば自壊するしかないが、適量ならば、これ以上の刺激剤はないう、毒もあったのである。

（ルネサンス期のフィレンツェについて）
「わが友マキアヴェッリ」P33